Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe
Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Anwendung in der Industrie
Das Wacker-Verfahren wird industriell zur Herstellung von Aceton aus Propen und von Ethanal (Acetaldehyd) aus Ethen verwendet.
Die kontinuierliche Herstellung von Acetaldehyd erfolgt aus einem Ethen-Sauerstoff-Gemisch bei 90-95 . Dieses Gasgemisch wird durch eine Lösung, die pro Liter 1,78 Palladium(II)chlorid, 150 Kupfer(II)chlorid und 24 Kupfer(II)acetat enthält und sich in einer Füllkörperkolonne befindet, geleitet. Man verwendet ein Gemisch aus 84 % Ethen und 16 % Sauerstoff, um die Gefahr einer Explosion des Gasgemisches zu vermindern. Der Acetaldehyd wird zusammen mit Wasserdampf durch den Restgasstrom ausgetrieben und aus diesem auskondensiert. Die Ausbeute beträgt mehr als 90 %. Geringe Mengen an Chloracetaldehyd fallen als Nebenprodukt an.
Aceton kann mit diesem Verfahren durch Luftoxidation von Propen in Gegenwart von wässriger Palladium(II)chlorid/Kupfer(II)chlorid-Lösung bei 110-120 und 10-14 hergestellt werden. Die Ausbeute beträgt 92-94 %. Heute wird Aceton aber meist auf petrochemischer Basis gewonnen.
- Abb.1
- Aceton-Herstellung durch Direktoxidation von Propen
- Oxidationsreaktor (Katalysatorlösung reagiert mit Luftsauerstoff, Restluft wird abgetrennt)
- Reaktionsreaktor (Propen wird umgesetzt, 110-120 , 10-14 )
- Entspannungskolonne (Reaktionsgemisch wird durch ein Ventil entspannt, Katalysatorvolumen wird mit Wasser aufgefüllt, Produkte und Wasserdampf destillieren ab und werden kondensiert)
- Leichtsieder (in der Vorkolonne wird das Propanal ( 49 ) abdestilliert und anschließend kondensiert)
- Hochsieder (in der Hauptkolonne wird das Aceton ( 56 ) abdestilliert und anschließend kondensiert, das Abwasser wird gereinigt und wiederverwendet)
Andere Carbonyl-Verbindungen (z.B. Butanon) werden technisch durch Einwirkung von 80 %iger Schwefelsäure auf das Alken, Hydrolyse des Schwefelsäureesters und katalytische Dehydrierung des Alkohols hergestellt.
