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Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe

Oxidation einer Methyliden-Gruppe zur Carbonyl-Gruppe: Anwendung in der Industrie

Das Wacker-Verfahren wird industriell zur Herstellung von Aceton aus Propen und von Ethanal (Acetaldehyd) aus Ethen verwendet.

Die kontinuierliche Herstellung von Acetaldehyd erfolgt aus einem Ethen-Sauerstoff-Gemisch bei 90-95 °C. Dieses Gasgemisch wird durch eine Lösung, die pro Liter 1,78 g Palladium(II)chlorid, 150 g Kupfer(II)chlorid und 24 g Kupfer(II)acetat enthält und sich in einer Füllkörperkolonne befindet, geleitet. Man verwendet ein Gemisch aus 84 % Ethen und 16 % Sauerstoff, um die Gefahr einer Explosion des Gasgemisches zu vermindern. Der Acetaldehyd wird zusammen mit Wasserdampf durch den Restgasstrom ausgetrieben und aus diesem auskondensiert. Die Ausbeute beträgt mehr als 90 %. Geringe Mengen an Chloracetaldehyd fallen als Nebenprodukt an.

Aceton kann mit diesem Verfahren durch Luftoxidation von Propen in Gegenwart von wässriger Palladium(II)chlorid/Kupfer(II)chlorid-Lösung bei 110-120 °C und 10-14 bar hergestellt werden. Die Ausbeute beträgt 92-94 %. Heute wird Aceton aber meist auf petrochemischer Basis gewonnen.

Abb.1
Aceton-Herstellung durch Direktoxidation von Propen

  1. Oxidationsreaktor (Katalysatorlösung reagiert mit Luftsauerstoff, Restluft wird abgetrennt)
  2. Reaktionsreaktor (Propen wird umgesetzt, 110-120 °C, 10-14 bar)
  3. Entspannungskolonne (Reaktionsgemisch wird durch ein Ventil entspannt, Katalysatorvolumen wird mit Wasser aufgefüllt, Produkte und Wasserdampf destillieren ab und werden kondensiert)
  4. Leichtsieder (in der Vorkolonne wird das Propanal (Tvap,k 49 °C) abdestilliert und anschließend kondensiert)
  5. Hochsieder (in der Hauptkolonne wird das Aceton (Tvap,k 56 °C) abdestilliert und anschließend kondensiert, das Abwasser wird gereinigt und wiederverwendet)

Andere Carbonyl-Verbindungen (z.B. Butanon) werden technisch durch Einwirkung von 80 %iger Schwefelsäure auf das Alken, Hydrolyse des Schwefelsäureesters und katalytische Dehydrierung des Alkohols hergestellt.

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