Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren
Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren: Mechanismus
Die Oxidation der Aldehyde vollzieht sich in zwei Schritten: Zunächst wird säurekatalytisch ein Molekül Wasser addiert, dabei entsteht ein Hydrat (geminales 1,1-Diol).
2D-Reaktionsanimation zur sauren Hydrat-Bildung
Dieses Hydrat wird dann mit einem Oxidationsmittel zur Carbonsäure oxidiert, wobei formal Wasserstoff abgespalten wird.
Auswahl möglicher Oxidationsmittel:
- Chrom(VI)-Verbindungen: CrO3 [oder K2Cr2O7]
- Kaliumpermanganat: KMnO4 in wässrigen Lösungen
- Silberoxid: Ag2O (sehr mildes Oxidationsreagenz; Ausbeuten sind bis 98% möglich, allerdings ist dieses Verfahren sehr teuer)
- Wasserstoffperoxid: H2O2 (nicht kompatibel mit C-C-Doppelbindungen, es tritt eine Epoxidierung ein)
- Peroxyessigsäure: C2H4O3 (nicht kompatibel mit C-C-Doppelbindungen, es tritt eine Epoxidierung ein)
