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Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren

Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren: Einführung

Ausgangsstoffe:

  • Aldehyd
  • wässrige saure Lösung eines Oxidationsmittels

Reaktionsprinzip:

An dem Carbonyl-Kohlenstoff-Atom wird säurekatalytisch zunächst Wasser unter Bildung des Hydrats addiert. Im zweiten Schritt wird zur Carbonsäure oxidiert.

Abb.1

In rot sind hier die Oxidationszahlen dargestellt. Man kann deutlich erkennen, dass das Kohlenstoff-Atom von +I zu +III oxidiert und Chrom von +VI zu +IV reduziert wird; allerdings ist die Chrom(IV)-Verbindung äußerst instabil und reagiert sofort mit dem Lösungsmittel weiter.

Anwendungen:

Hierbei handelt es sich um eine übliche Methode, aromatische Carbonsäuren herzustellen. Meist ist die Oxidation von Aldehyden der zweite Schritt der Darstellung von Carbonsäuren aus primären Alkoholen:

Abb.2

Biologische Bedeutung:

Im menschlichen Körper baut die Alkohol-Dehydrogenase (ADH) primäre Alkohohle zu Aldehyden ab, daran schließt sofort eine Weiteroxidation zum Acetat an. Bei manchen Menschen können die entsprechenden Enzyme zur Weiteroxidation fehlen, wodurch eine Aldehyd-Vergiftung eintritt.

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