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Oxidation aromatischer Seitenketten

Oxidation von aromatischen Seitenketten: Praktische Durchführung

Oxidationen mit KMnO4 werden meist im Zweiphasensystem durchgeführt. Da sich KMnO4 nicht in unpolaren Kohlenwasserstoffen löst, vermittelt man die Löslichkeit durch Zugabe von einigen Molen eines sogenannten Phasentransferkatalysators (Kronenether oder Tetraalkylammoniumsalze).

Zu einer wässrigen Lösung mit Phasentransferkatalysator (0,5 mL) und Natriumcarbonat werden der Alkylaromat und das Oxidationsmittel (Kaliumpermanganat im Verhältnis 1:7; hier sollte man vorsichtig sein, da die Reaktion unter Umständen stark exotherm verläuft) hinzugefügt. Man erhitze unter Rückfluss bis zur Entfärbung des Kaliumpermanganats (etwa 45 min). Der Braunstein wird abgetrennt und die Carbonsäure umkristallisiert. Überschüssiger Braunstein, welcher die Carbonsäure verunreinigt, lässt sich mit Hydrogensulfit oder Oxalsäure lösen.

Abb.1

Bei der Methode mit Salpetersäure als Oxidationsmittel (unten) handelt es sich um einen möglichen Reaktionsweg, der aber in der Praxis keine Bedeutung hat.

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