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Oxidation von Aminen zu Nitroso-Verbindungen

Oxidation von Aminen zu Nitroso-Verbindungen am Beispiel der Nitrosamine: Einführung

Ausgangsstoffe:

  • primäres oder sekundäres Amin
  • Salpetrige Säure (HNO2 bzw. NaNO2/HCl) oder Nitrosyl-Kation (NO+ )

Reaktionsprinzip:

Das Wasserstoff-Atom eines primären oder sekundären Amins wird durch eine Nitroso-Gruppe ersetzt.

Primäre Amine sind allerdings sehr reaktiv und reagieren sofort zum Diazoat weiter. Beispiel:

Abb.1
sekundäres Amin
Abb.2
primäres Amin

Anwendungen:

Acylnitrosamine werden zur Herstellung von Diazoalkanen verwendet.

Biologische Bedeutung:

Nitrosamine (mit Ausnahme der sekundären Nitrosamine ohne α-H) sind carcinogene (krebserregende) Verbindungen. Sie können beispielsweise im menschlichen Magen durch Aufnahme von Nitrit (Pökelsalz zur Konservierung und Färbung von Fleisch und Wurstwaren) und einem Amin, welche im Körper reichlich vorhandenen sind, erzeugt werden.

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