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Oxidation von Alkoholen

Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden oder Ketonen: Praktische Durchführung

Allgemeine Vorschrift zur Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden mit Dipyridin-Chrom(VI)oxid:

  • 100 mL wasserfreies Pyridin werden bei 20 °C mit 13,6 g Chrom(VI)oxid in kleinen Portionen versetzt.
  • Nachdem eine Stunde gerührt wurde, fällt Pyridin-Chromoxid in Form von roten Kristallen aus.
  • Der hygroskopische Niederschlag wird unter Luftausschluss abgetrennt, mit Petrolether gewaschen und getrocknet (kein Hochvakuum oder saure Trockenmittel verwenden, da sich der Komplex sonst zersetzt).
  • Ausbeute: 30-32 g (85-90 %)
  • Zur Umsetzung mit Alkoholen wird eine 5 %ige (tiefrote) Lösung von Pyridin-Chromoxid in Dichlormethan hergestellt und in 5-6fachem molaren Überschuss mit dem entsprechenden Alkohol umgesetzt. Nach 5-15 Minuten bei 25 °C ist die Reaktion beendet. Das Pyridin-Chromoxid wird dabei zu einem schwarz-braunen, zähen Polymer reduziert.
  • Die Lösung wird abgetrennt und zur Entfernung von restlichen Chromsalzen und Pyridin über eine kurze Silicagel-Kolonne gefiltert.
  • Den Aldehyd erhält man nach Abdestillieren des Lösungsmittels.
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