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Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen

Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen mit Periodsäure: Mechanismus

Unter Wasserabspaltung kommt es zur Bildung eines cyclischen Diester der Periodsäure mit dem 1,2-Diol. Dieser Periodsäureester zerfällt vermutlich über einen aromatischen 6-Elektronen-5-Zentren-Übergangszustand in zwei Carbonyl-Fragmente und Iodsäure. Das Iod-Atom wird von +VII zu +V reduziert:

Abb.1
Mechanismus der oxidativen Diol-Spaltung
Mouse
Abb.2
3D-Modell des Periodat-Addukts
Anmerkung
Analog reagiert auch Bleitetraacetat. Im Gegensatz zur Periodsäure kann hier auch im nicht-wässrigen Milieu gearbeitet werden. Die Reaktion verläuft auch hier über einen fünfgliedrigen Blei(IV)säurediester.

2D-Animation zur oxidativen Diol-Spaltung

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