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Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen

Oxidative Spaltung von 1,2-Diolen: Einführung

Ausgangstoffe:

  • 1,2-Diole (Glycole)
  • starke Oxidationsmittel, wie z.B. Periodsäure HIO4 oder Bleitetraacetat Pb(OAc)4

Bei der oxidativen Spaltung von 1,2-Diolen wird das anfangs vorliegende Iod(VII) zu Iod(V) bzw. Blei(IV) zu Blei(II) reduziert und die C-C-Bindung durch Oxidation der Alkohol-Gruppen gespalten. Man erhält zwei Aldehyd- bzw. Keto-Gruppen, je nachdem, ob die OH-Gruppen im Glycol primär oder sekundär vorliegen.

Abb.1
Abb.2
Glykolspaltung mit Kaliumperiodat
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