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Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren

Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren: Substituenteneinfluss

Relative Geschwindigkeiten bei der Epoxidierung von Alkenen

Wie gut sich die Doppelbindung epoxidieren lässt hängt von den Substituenten ab. Der Einfluss der Polarität des Lösungsmittels auf die Reaktionsgeschwindigkeit ist nur gering. Protische Lösungsmittel verhindern allerdings die Bildung der intramolekularen Wasserstoff-Brückenbindung. Deshalb werden meistens chlorierte Kohlenwasserstoffe verwendet. Elektronenliefernde Substituenten an der C-C-Doppelbindung, z.B. Alkyl-Gruppen, beschleunigen die Addition des elektrophilen Sauerstoff-Atoms:

Abb.1
relative Geschwindigkeiten

Elektronenziehende Substituenten haben den gegenteiligen Effekt.

Da es sich um eine elektrophile Addition handelt, erhöhen elektronenziehende Substituenten an der Persäure ebenfalls die Reaktionsgeschwindigkeit.

Abb.2
elektronenziehende Substituenten
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