Epoxidierung von Alkenen mit Persäuren: Praktische Durchführung

MCPBA (m-Chlorperbenzoesäure) und das entsprechende Alken werden etwa im Verhältnis 1:5 in Dichlormethan gelöst. Das Reaktionsgemisch wird gerührt und für 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und 10 %iger Natriumbisulfitlösung gewaschen und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet.

Häufige Nebenprodukte sind die entsprechenden durch Säurekatalyse geöffneten Epoxide, d.h. 1,2-Diole oder mit MCPBA veresterte Glycole:

Die Ringöffnung der Epoxide lässt sich häufig durch Zusatz von festem Natriumhydrogencarbonat und kräftigem Rühren oder Ultraschall zurückdrängen. Im Labor verwendet man in solchen Fällen vorteilhaft Dioxiran als Epoxidierungsmittel.