cis-Dihydroxylierung von Alkenen: Nachweis des Mechanismus

Wird Cyclohexen mit Osmiumtetroxid oder Permanganat hydroxyliert, so entsteht nur cis-1,2-Dicyclohexanol:

Das Permanganat-Ion greift also nur von einer Seite her an das Alken an, woraus die ausschließliche Bildung von cis-Diolen resultiert.