cis-Dihydroxylierung von Alkenen: Reaktion mit Permanganat

Im ersten Schritt addiert das Permanganat-Anion an das Olefin unter Bildung eines Metallacyclus.

Die cyclische Zwischenstufe hydrolysiert zum cis-1,2-Diol. Die entstehende Mangan(V)-Verbindung disproportioniert zu MnO₂ und MnO₄^-:

Kaliumpermanganat ist ein starkes Oxidationsmittel, welches das entstandene Diol weiter oxidieren kann. Dabei entstehen Diketone sowie - unter Spaltung der ursprünglichen Doppelbindung - Dicarbonsäuren. Die Ausbeuten an 1,2-Diol liegen daher selten über 60 %.