Dihydroxylierung von Alkenen
cis-Dihydroxylierung von Alkenen: Reaktion mit Permanganat
Im ersten Schritt addiert das Permanganat-Anion an das Olefin unter Bildung eines Metallacyclus.
- Abb.1
- Addition des Permanganats
- Abb.2
- 3D-Modell des Metallacyclus
Die cyclische Zwischenstufe hydrolysiert zum cis-1,2-Diol. Die entstehende Mangan(V)-Verbindung disproportioniert zu MnO2 und MnO4-:
Kaliumpermanganat ist ein starkes Oxidationsmittel, welches das entstandene Diol weiter oxidieren kann. Dabei entstehen Diketone sowie - unter Spaltung der ursprünglichen Doppelbindung - Dicarbonsäuren. Die Ausbeuten an 1,2-Diol liegen daher selten über 60 %.