Wanderungstendenzen der Reste an der Carbonyl-Gruppe

Verwendet man unsymmetrische Ketone, gibt es im Prinzip zwei denkbare Produkte, je nachdem welcher Rest wandert. Ähnlich wie bei der Wagner-Meerwein-Umlagerung konnte folgende Wanderungsreihe gefunden werden:

Abb.1

Reihe der Wanderungstendenzen

Ein Kriterium für die Wanderungsbereitschaft eines Restes ist die Fähigkeit, positive Teilladungen aufzunehmen. Je besser diese Teilladung stabilisiert ist, desto besser kann die Gruppe wandern.

Die Wanderungsbereitschaft wird durch elektronenliefernde Substituenten an der Wanderungsgruppe erhöht und durch elektronenziehende Substituenten verringert.