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Aromatisierung von Sechsringen

Aromatisierung von Sechsringen: Oxidation mit Chinon

Chinone werden in dieser Reaktion zu den entsprechenden Hydrochinonen reduziert. Mechanistisch gesehen wird vielleicht zunächst ein Hydrid-Ion auf einen Chinon-Sauerstoff übertragen, dann ein Proton auf das entstandene Phenolat-Ion. Alternativ werden auch Elektronentransfermechanismen diskutiert.

Abb.1

Besonders reaktiv sind elektronenarme Chinone, wie Chloranil (2,3,5,6-Tetrachlor-1,4-benzochinon) und DDQ (2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon). DDQ ist noch reaktiver als Chloranil:

Abb.2
Abb.3
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