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Andere Epoxidierungsverfahren

Andere Epoxidierungsverfahren: Halcon-Reaktion

Allgemeiner Ablauf:

Wichtige Substrate für die Halcon-Reaktion sind die Allyl-Alkohole, da die OH-Gruppe einen aktivierenden und lenkenden Einfluss ausübt. Gute Ausbeuten lassen sich bei der Verwendung von katalytischen Mengen VO(acac)2 erzielen. Als Epoxidierungsmittel wird tert-Butylhydroperoxid eingesetzt.

Im ersten Schritt bildet der Allyl-Alkohol mit der Metallverbindung einen Komplex, bei dem der Allyl-Alkohol über die Hydroxy-Gruppe am Metall-Atom koordiniert ist. Ist der Alkohol cyclisch, so findet die Epoxidierung durch das tert-Butylhydroperoxid in cis-Stellung zur Hydroxy-Gruppe statt. Bei acyclischen Alkoholen werden zwei verschiedene Epoxide gebildet. Beim (Z)-Isomer wird das Sauerstoff-Atom bevorzugt in anti-Stellung zur OH-Gruppe addiert, beim (E)-Isomer in syn-Stellung.

Abb.1
Epoxidierung des (Z)-Isomers
Abb.2
Epoxidierung des (E)-Isomers

Anwendung in der Industrie: Herstellung von Propylenoxid

Propylen (oder auch andere Olefine) werden in nichtwässrigen Lösungsmitteln und in der Gegenwart von MoOL4-, V5+- oder Ti2+-Komplexen mit tert-Butylhydroperoxid umgesetzt.

Abb.3
Technische Synthese von Propylenoxid
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