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Ether

Ether: Struktur und Nomenklatur

Struktur

Die Bindungsverhältnisse in Ethern ähneln denen in Alkoholen und im Wasser, das als Grundkörper dieser drei Verbindungsklassen aufgefasst werden kann. Sowohl die C-Atome als auch das O-Atom sind sp3-hybridisiert, sodass auch die Bindungswinkel dem idealen Tetraederwinkel nahe kommen. Der Winkel ist aufgrund den gegenüber Wasserstoff sterisch anspruchsvolleren Alkylsubstituenten mit 112° geringfügig weiter geöffnet. Die C-O-Bindungen sind mit ca. 143 pm so lang wie in Alkoholen.

Abb.1
Bindungslängen und -winkel in Ethern

Nomenklatur

Viele einfache und häufig verwendete Ether haben Trivialnamen. So wird der im Labor eingesetzte Diethylether oft nur als "Ether" bezeichnet. Allgemein leiten sich die Trivialnamen offenkettiger Ether aus den beiden Alkyl-Resten und dem Suffix -ether ab. Die Nomenklatur nach IUPAC bezeichnet Ether als Alkoxyalkane. Dabei wird der längere Alkyl-Rest als Stamm und der kürzere Rest als Alkoxy-Substituent benannt. Beispiele:

Tab.1
IUPAC- und Trivialnamen einiger Ether
Struktur CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 (CH3)2CH-O-CH2-CH3 (CH3)3C-O-CH3
Trivialname Dimethylether Diethylether Ethyl-iso-propylether tert-Butylmethylether
IUPAC-Name Methoxymethan Ethoxyethan 2-Ethoxy-propan 2-Methoxy-2-methylpropan

Cyclische Ether sind ebenfalls weit verbreitet. Sie tragen fast ausnahmslos Trivialnamen; die IUPAC-Nomenklatur als Oxa-Cycloalkane ist sehr wenig gebräuchlich. Beispiele:

Tab.2
IUPAC- und Trivialnamen einiger cyclischer Ether
Struktur
Trivialname Ethylenoxid / Oxiran Tetrahydrofuran 1,4-Dioxan
IUPAC-Name 1-Oxacyclopropan 1-Oxacyclopentan 1,4-Dioxacyclohexan

Weitere Nomenklaturbeispiele für Ether

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Abb.2
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