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Ether

Ether: Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der Ether unterscheiden sich erheblich von denen der entsprechenden Alkohole mit ähnlichem Molekulargewicht. Ether besitzen im Gegensatz zu den Alkoholen keine O-H-Protonen und bilden deshalb auch keine stabilen intermolekularen Wasserstoff-Brücken aus. Die Schmelz- und Siedepunkte der Ether sind daher erheblich niedriger als die der vergleichbaren Alkohole. Die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs bestimmt jedoch ähnlich wie bei den Alkoholen wesentlich die Eigenschaften der Ether. Besonders bei cyclischen Ethern führt dies zur Ausbildung eines ausgeprägten Dipolmoments. Außerdem liegt das polare Sauerstoff-Atom in einer cyclischen Struktur exponierter vor. Als bestes Beispiel dafür kann ein Vergleich von Diethylether und Tetrahydrofuran dienen:

Tab.1
Vergleich von Diethylether und Tetrahydrofuran
DiethyletherTetrahydrofuran
Mouse

Oberfläche: Elektrostat. Potenzial Oberfläche: Lipophilie Transparenz umschalten

Mouse

Oberfläche: Elektrostat. Potenzial Oberfläche: Lipophilie Transparenz umschalten

Tab.2
Physikalische Eigenschaften ausgewählter Ether
EtherStrukturSmp.Sdp.DipolmomentLöslichkeit in Wasser
Dimethylether CH3-O-CH3 -138,5 °C -23,0 °C 1,30 Dunendlich
Diethylether CH3-CH2-O-CH2-CH3 -116,3 °C 34,4 °C 1,14 D10,0 g/100 mL
Di-n-propylether CH3-(CH2)2-O-(CH2)2-CH3 -123,2 °C 90,1 °C 1,32 D0,5 g/100 mL
Di-iso-propylether (CH3)2-CH-O-CH-(CH3)2 -86,0 °C 68,0 °C 1,13 D1,2 g/100 mL
tert-Butylmethylether (CH3)3-C-O-CH3 -108,6 °C 55,2 °C 1,23 D3,6 g/100 mL
1,2-Dimethoxyethan CH3-O-(CH2)2-O-CH3 -69,0 °C 84,5 °C 1,71 Dunendlich
Tetrahydrofuran O-(CH2)4, cycl. -108,4 °C 66,0 °C 1,74 Dunendlich
1,4-Dioxan O-(CH2)2-O-(CH2)2, cycl. 11,8 °C 101,3 °C 0,45 Dunendlich

Daher sind cyclische Ether auch viel besser wasserlöslich als offenkettige Ether mit ähnlichem Molekulargewicht. So ist z.B. Tetrahydrofuran in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, während sich Diethylether, der annähernd dasselbe Molekulargewicht aufweist, nur vergleichsweise schlecht in Wasser löst. Auch Moleküle mit mehreren Ether-Funktionen wie z.B. 1,2-Dimethoxyethan sind häufig gut wasserlöslich.

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