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Ether

Ether: Darstellung

Zur Darstellung symmetrischer Ether wird meist die Reaktion von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure (Dehydratisierung von Alkoholen) benutzt. Als mögliche Zwischenstufe kann bei dieser Reaktion zunächst die Alkylschwefelsäure gebildet werden. Beispiel:

Abb.1
Darstellung von Ethern aus Alkoholen

Besonders im Fall sekundärer und tertiärer Alkohole kann es in einer Nebenreaktion zur Dehydratisierung unter Bildung der entsprechenden Alkene kommen. Außerdem ist diese Variante zur Synthese unsymmetrischer Ether kaum geeignet. Wenn zwei verschiedene Alkohole eingesetzt werden, kommt es zur Bildung von Produktgemischen:

Abb.2
Produktgemische bei der Synthese unsymmetrischer Ether

Zur Synthese von unsymmetrischen Ethern wird die Williamson-Ethersynthese angewandt. Dabei handelt es sich um die Reaktion eines Alkoholats mit einem Alkylhalogenid. Diese nucleophile Substitution am C-Atom, das das Halogen trägt, verläuft nach einem SN2-Mechanismus.

Abb.3
Williamson-Ethersynthese

Alkoholate können jedoch nicht nur als Nucleophile, sondern auch als Basen fungieren. Daher treten besonders bei Alkylhalogeniden, die β-Substituenten tragen, Eliminierungen als Nebenreaktionen auf. In diesen Fällen werden bei der Deprotonierung relativ stabile sekundäre bzw. tertiäre Carbokationen gebildet.

Abb.4
Eliminierung als Nebenreaktion
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