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Eliminierungen: Einführung und Mechanismen

Eliminierungen: Mechanismus der E2-Eliminierung

Die E2-Eliminierung verläuft konzertiert in einem einzigen Reaktionsschritt. Dabei wird - anders als bei der E1-Eliminierung - ein einziger Übergangszustand durchlaufen, in dem die Bindungen zu den austretenden Atomen gleichzeitig gelöst werden. Währenddessen bildet sich die π-Bindung.

Abb.1

Der E2-Mechanismus erfordert eine planare Anordnung der beiden austretenden Gruppen. Besonders bevorzugt ist dabei die anti-Eliminierung, der eine antiperiplanare Anordnung des Protons und der Abgangsgruppe entspricht. Nur in dieser räumlichen Anordnung kann der Übergang von der sp3- zur sp2- Hybridisierung ideal verlaufen. Wenn jedoch eine antiperiplanare Ausrichtung aus sterischen Gründen nicht möglich ist, wird die syn-Eliminierung dominant.

Abb.2
Abb.3

2D-Animation der E2-Eliminierung

3D-Animation der E2-Eliminierung

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