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Eliminierungen: Einführung und Mechanismen

Eliminierungen: Einführung

Die Abspaltung von in der Regel kleinen, stabilen Molekülen aus chemischen Verbindungen nennt man Eliminierung (aus lateinisch eliminare "aus dem Hause treiben"). Sie kann ionisch, radikalisch oder konzertiert erfolgen.

Je nach Stellung der zu eliminierenden Gruppen (X, Y) unterscheidet man verschiedene Klassen von Eliminierungen:

α-Eliminierung oder 1,1-Eliminierung:

Die Eliminierung erfolgt nur an einem einzigen C-Atom unter Bildung eines instabilen Carbens, welches in der Regel sofort weiter reagiert.

Abb.1
Reaktionsschema
Abb.2
Beispiel: Darstellung von Dichlorcarben durch Eliminierung von HCl aus Chloroform

β-Eliminierung oder 1,2-Eliminierung:

Die Eliminierung erfolgt an zwei benachbarten C-Atomen, wobei eine Mehrfachbindung (Doppel- oder Dreifachbindung) entsteht.

Abb.3
Reaktionsschema
Abb.4
Beispiel: Dehydratisierung von 1-Butanol zu 1-Buten

γ-Eliminierung oder 1,3-Eliminierung:

Die zu eliminierenden Substituenten befinden sich in 1,3-Position. Dabei bildet sich ein dreigliedriger Ring.

Abb.5
Reaktionsschema
Abb.6
Beispiel: Dehydrohalogenierung eines Halogenalkohols

Die wichtigsten Eliminierungen sind die Dehydratisierung (Entfernung von Wasser) und die Dehydrohalogenierung (Entfernung von HX). Meist handelt es sich um 1,2-Eliminierungen, die im Folgenden im Detail besprochen werden.

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