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Eliminierungen: Spezielle Beispiele und Anwendungen

Eliminierungen: Dehydratisierung

Abb.1

Wird bei einer Eliminierung ein Molekül Wasser aus dem Substrat entfernt, spricht man von einer Dehydratisierung. Sie verläuft nach dem E1-Mechanismus. Die Bildung des Carbenium-Ions erfolgt bei einer Dehydratisierung durch die Protonierung der OH-Gruppe, die anschließend leicht als Wasser abgespalten werden kann. Aus dem Carbenium-Ion wird ein Proton freigesetzt und die Doppelbindung gebildet.

2D-Animation zur Dehydratisierung

Film zur Dehydratisierung

Industriell bedeutsam ist hier beispielsweise die doppelte Dehydratisierung von 1,4-Butandiol zu 1,3-Butadien

Abb.2

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole reagieren gemäß dem E1-Mechanismus unterschiedlich schnell, da die entstehenden Carbenium-Ionen eine unterschiedliche Stabilität aufweisen. Tertiäre Alkohole sind am reaktivsten, primäre Alkohole dehydratisieren nur langsam.

Abb.3

Eine typische Nebenreaktion ist die Umlagerung des Carbenium-Ions z.B. von einem sekundären zu einem tertiären Carbenium-Ion.

Abb.4

Eine weitere Nebenreaktion der säurekatalysierten Dehydratisierung ist die Isomerisierung. Hier greift ein Proton das gebildete Alken an, wodurch wieder ein Carbenium-Ion entsteht. Dieses Carbenium-Ion kann entweder das gleiche Proton abspalten oder aber (bevorzugt) eines vom benachbaren C-Atom, wenn dabei ein stabileres (z.B. sekundäres) Alken gebildet wird.

Abb.5
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