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Chemische Bindung: Resonanz

Chemische Bindung: Valence-Bond-Modell des Allyl-Kations

Im Falle des Allyl-Kations sind die p-Orbitale, die senkrecht auf der C-C-C-Ebene stehen, insgesamt mit zwei Elektronen besetzt. Da sich die Elektronen überall in den p-Orbitalen aufhalten können, ergeben sich die Grenzstrukturen als Momentaufnahmen der Elektronen an bestimmten Positionen. Für die beiden Grenzstrukturen auf der vorherigen Seite würden sich die Elektronen beispielsweise an den folgenden Positionen aufhalten.

Abb.1

Man beachte, dass sich immer ein Elektron am mittleren p-Orbital aufhält. Das entspricht der Tatsache, dass die positive Ladung in den Grenzstrukturen nie am mittleren Kohlenstoff-Atom auftaucht.

Es sind aber auch weitere Grenzstrukturen möglich, wenn sich beispielsweise beide Elektronen in einem p-Orbital aufhalten.

Abb.2

Die Valence-Bond-Theorie beschreibt das Allyl-System als Kombination aller möglichen Resonanzstrukturen. Dabei fallen einige Resonanzstrukturen stärker ins Gewicht, in diesem Fall die beiden Strukturen mit nur einer positiven Ladung, andere Strukturen haben nur eine geringe Bedeutung, wie z.B. die Resonanzstruktur mit drei Ladungen.

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