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Chemische Bindung: Resonanz

Chemische Bindung: Definition der Resonanz

Einige Moleküle, Ionen und Radikale weisen eine erhöhte Stabilität auf, die sich aus der einfachen Lewis-Struktur nicht unmittelbar ergibt. Ein Beispiel dafür ist das Allyl-Kation (2-Propenyl-Kation), das durch Abspaltung eines Chlorid-Ions aus 3-Chlor-1-Propen entsteht. Folgende zwei Lewis-Strukturen sind für das Allyl-Kation denkbar:

Abb.1
Abb.2

Beide Lewis-Strukturen sind richtig. Lässt sich ein Molekül durch mehrere Lewis-Strukturen darstellen, nennt man diese Strukturen Resonanzstrukturen, Grenzstrukturen oder mesomere Grenzformeln. Um darzustellen, dass es sich bei verschiedenen Lewis-Strukturen um Resonanzstrukturen für das gleiche Molekül handelt, schreibt man die Resonanzstrukturen in eckigen Klammern mit einem Pfeil mit zwei Pfeilspitzen dazwischen, der nicht mit der Schreibweise für Gleichgewichtsreaktionen verwechselt werden darf.

Abb.3
Schreibweise für mesomere Grenzstrukturen

Das Molekül springt aber nicht zwischen den Resonanzstrukturen hin und her, die C-C-Bindungen im Allyl-Kation besitzen die gleiche Bindungslänge. Dieses Phänomen nennt man Mesomerie, Resonanz oder Delokalisierung. Man definiert dafür die folgende Schreibweise:

Abb.4
Schreibweise für Delokalisierung

Die Kohlenstoff-Atome im Allyl-Kation sind sp2-hybridisiert. Pro Kohlenstoff-Atom steht ein p-Orbital senkrecht zur Molekülebene. Diese drei p-Orbitale überlappen und bieten damit die Möglichkeit zur Resonanz.

Abb.5
Überlappung der p-Orbitale

Ein ähnlicher Stabilitätsgewinn ergibt sich durch das Prinzip der Mesomerie auch für das Allyl-Radikal und das Allyl-Anion.

Zusammenfassend sind hier zwei wichtige Regeln für den Umgang mit Resonanzstrukturen zu beachten:

  1. Eine Resonanzstruktur allein gibt keine reale Bindungssituation wieder.
  2. Die verschiedenen Resonanzstrukturen unterscheiden sich formal nur in der Position der Bindungsstriche in der Lewis-Formel (meistens der π-Bindungen und der freien Elektronenpaare), aber nicht in der wirklichen Geometrie.
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