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Chemische Bindung: Konjugierte Doppelbindungen

Chemische Bindung: Bindungslängen von Butadien

Die Überlappung der p-Orbitale über alle vier Zentren sollte Auswirkungen auf die Struktur und andere Eigenschaften von Butadien haben.

Es werden für die folgenden Systeme diese Bindungslängen gemessen:

Tab.1
BindungBindungslänge [pm]
153
147
134
132
120

Die Bindungslänge für die C2-C3-Bindung im Butadien liegt zwischen denen einer Einfachbindung im Alkan und einer Doppelbindung. Gleichzeitig sind die endständigen Doppelbindungen etwas länger als eine Doppelbindung in einem nicht-konjugierten Alken. Durch die Überlappung der p-Orbitale zwischen dem C2- und C3-Kohlenstoff und die daraus resultierende Resonanzstabilisierung erhält die Einfachbindung stärker den Charakter einer Doppelbindung, die Doppelbindungen werden leicht geschwächt.

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