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Chemische Bindung: Konjugierte Doppelbindungen

Chemische Bindung: Reaktivität von Butadien

Ein Maß für die Stabilisierung des Butadiens durch Resonanz sind die Hydrierwärmen von Alkenen.

Tab.1
Hydrierwärmen verschiedener Alkene
MolekülReaktionHydrierwärme ΔH°
1-Buten
-126 kJmol-1
1,4-Pentadien
-253 kJmol-1
Butadien
-236 kJmol-1

Aus den Ergebnissen für Buten und Pentadien kann man ersehen, dass für Moleküle mit nicht-konjugierten Doppelbindungen die Hydrierwärmen annähernd proportional zur Anzahl der Doppelbindungen sind. Die freiwerdende Hydrierwärme für Pentadien ist etwas mehr als doppelt so hoch wie die für Buten. Die Hydrierwärme für Butadien hingegen ist etwas kleiner, es wird weniger Energie bei der Hydrierung frei. Daraus kann man schliessen, dass Butadien stabiler als das hypothetische nicht-konjugierte Pentadien ist. Mit der Hydrierwärme kann ein quantitatives Mass für die Stabilisierung durch Resonanz angegeben werden. Die Differenz zwischen der erwarteten und beobachteten Hydrierwärme ist die Resonanz- oder Delokalisierungsenergie.

Tab.2
Resonanzenergie
erwartet: 2 * (-126 kJmol-1 ) = -252 kJmol-1
gemessen: -236 kJmol-1
Differenz: 16 kJmol-1

Konjugierte Diene ergeben bei der Reaktion mit Elektrophilen zwei Produkte, das 1,2-Additionsprodukt und das 1,4-Additionsprodukt.

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