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Chemische Bindung: Aromatizität

Chemische Bindung: Benzol

Für 1,3,5-Cyclohexatrien (Benzol) kann man zwei verschiedene Resonanzstrukturen zeichnen, die sich in der Lage der Einfach- und Doppelbindungen unterscheiden. Da es sich um Grenzstrukturen handelt, stellt die tatsächliche Struktur einen Mittelwert zwischen den beiden Grenzstrukturen dar.

Abb.1
Grenzstrukturen von Benzol

Um anzudeuten, dass es sich nicht um zwei verschiedene Spezies, sondern um ein- und dieselbe Struktur handelt, schließt man die mesomeren Strukturen in eckige Klammern ein.

Im Benzol sind alle Kohlenstoff-Atome sp2-hybridisiert. Die Hybridorbitale überlappen zu den σ-Bindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen und zu den Wasserstoff-Atomen. Senkrecht auf der Molekülebene stehen sechs p-Orbitale, die zu den π-Bindungen überlappen.

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Abb.2
Orbitalmodell von Benzol
Abb.3
energetisch niedrigstes π-Orbital

Transparenz: ein/aus

3D-Modelle aller π-Orbitale von Benzol

Nach diesem Modell bildet sich eine π-Wolke über und unter dem Ring. Damit kommt eine vollständige Delokalisierung der π-Elektronen über das Kohlenstoff-Gerüst zustande. Die Delokalisierung über das gesamte Molekül kennzeichnet man mit der Schreibweise eines Kreises im Sechsring. Um Mechanismen zu erklären, bedient man sich aber häufig einer Grenzstruktur.

Abb.4

Genaugenommen müsste man den inneren Ring mit einer gestrichelten Linie zeichnen, da die Kohlenstoff-Atome nur mit jeweils etwa einer halben π-Bindung miteinander verknüpft sind.

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