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Chemische Bindung: Aromatische Ionen und Heteroaromaten

Chemische Bindung: Cyclopropenylium-Kation

Das Cyclopropenylium-Ion und zahlreiche Derivate sind in Form von Salzen (mit SbF6 und BF4 als Anion) bei Raumtemperatur stabil. Es ist das kleinste Beispiel für ein System, das die Hückel-Regel für n=0 erfüllt und damit aromatisch ist. Das über die drei Zentren delokalisierte System enthält zwei π-Elektronen.

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2D-Struktur
3D-Modell

Trotz der Ringspannung ist die hypothetische Bildung des Cyclopropenylium-Ions durch heterolytische Bindungsspaltung aus Cyclopropen (941 kJmol-1 ) energetisch gegenüber der Bildung des Allyl-Kations aus Propen (1071 kJmol-1 ) durch die aromatische Stabilisierung begünstigt.

Das Stammsystem kann man durch folgende Reaktion herstellen:

Abb.1
Synthese des Cyclopropenylium-Kations
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