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Chemische Bindung: Aromatische Ionen und Heteroaromaten

Chemische Bindung: Molekülorbitale des Cyclopentadienyl-Anions

An dem Beispiel des Cyclopentadienyl-Systems soll das Konzept der Aromatizität verdeutlicht werden. Für Systeme wie das Allyl-System wird die erhöhte Stabilität damit begründet, dass zwei gleichwertige Resonanzstrukturen für das gleiche Molekül gezeichnet werden können. Nach diesem Konzept müssten das Cyclopentadienyl-Anion und das -Kation gleich stabil sein, weil man für beide Ionen fünf gleichwertige Resonanzstrukturen zeichnen kann.

Abb.1
Mesomere Grenzstrukturen für das Cyclopentadienyl-Anion und das entsprechende Kation

In Wahrheit ist aber das Cyclopentadienyl-Anion bedeutend stabiler als das Kation, da das Anion aufgrund des π-Elektronensextetts die Hückel-Regel erfüllt. An der Besetzung der π-Molekülorbitale für das Cyclopentadien-System, die man aus dem Frost-Musulin-Diagramm erhalten kann, erkennt man die erhöhte Stabilität des Anions, da das Kation ein Diradikal darstellt.

Abb.2
Frost-Musulin-Diagramm für das Cyclopentadienyl-System
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