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Chemische Bindung: Aromatische Ionen und Heteroaromaten

Chemische Bindung: Cyclopentadienyl-Anion

Ein Beispiel für ein stabiles aromatisches Carbanion ist das Cyclopentadienyl-Anion. Die Stabilität zeigt sich unter anderem daran, dass 1,3-Cyclopentadien für einen Kohlenwasserstoff ungewöhnlich acide reagiert (pKa = ~16, vgl. Propen: pKa = ~40). Das Cyclopentadienyl-Anion lässt sich auch Cyclopentadien schon durch Deprotonierung mit Alkoholat darstellen.

Abb.1
Synthese des Cyclopentadienyl-Anions

Die Begründung liegt darin, dass im Cyclopentadienyl-Anion sechs π-Elektronen in den p-Orbitalen delokalisiert sind. Damit erfüllt das Cyclopentadienyl-Anion als planares Molekül die Hückel-Regel. Eine weitere gebräuchliche Schreibweise ist die mit einem Kreis im Fünfring, die auch für Benzol verwendet wird.

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