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Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen: Acetale als Schutzgruppen

Wie die Halbacetalbildung ist auch die Reaktion zu Acetalen bevorzugt, wenn sie intramolekular unter Bildung von cyclischen Acetalen abläuft. Beispiele:

Abb.1
Bildung cyclischer Acetale

Zum Einsatz kommen meist 1,2- oder 1,3-Diole, wie z.B. Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) oder Trimethylenglykol (1,3-Propandiol), da sich dann die entsprechenden stabilen Fünf- und Sechsringe bilden.

Die reversible cyclische Acetalbildung wird zum Schützen von Aldehyden und Ketonen genutzt. Maskiert als Acetal ist die Carbonyl-Gruppe nicht mehr reaktiv gegenüber Nucleophilen oder auch Oxidationsmitteln. Aldehyde neigen unter stark basischen Bedingungen auch zur Selbstaddition (Aldolreaktion), die man durch Überführen in die entsprechenden Acetale verhindern kann. Acetale sind basenstabil, lassen sich aber mit Säuren wieder in die Carbonyl-Verbindung und den entsprechenden Alkohol zurücküberführen.

In den folgenden Beispielen (einer Oxidationsreaktion und einem nucleophilen Angriff) wird deutlich, dass sich beim Einsatz einer Acetal-Schutzgruppe jeweils andere Produkte bilden als bei der Reaktionsführung ohne Schutzgruppe:

Abb.2
Reaktionsführung ohne Schutzgruppe
Abb.3
Reaktionsführung mit Schutzgruppe
Abb.4
Reaktionsführung ohne Schutzgruppe
Abb.5
Reaktionsführung mit Schutzgruppe
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