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Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-Nucleophilen: Weitere Acetalbildungen

Acetale lassen sich durch Reaktion von Alkoholen mit Enolethern herstellen. Beispiel:

Abb.1
Synthese von Acetalen aus Enolethern
Abb.2
Mechanismus der Acetalsynthese aus Enolethern

Enolether sind leicht protonierbar, da wie bei der Protonierung von Halbacetalen ein mesomeriestabilisiertes Carbeniumion entsteht. Am häufigsten für diese Zwecke kommt Dihydropyran (DHP) zum Einsatz, und zwar vor allem zum Schutz von primären Alkoholen gegenüber Oxidation und elektrophilem Angriff:

Abb.3
Unerwünschte Oxidation von primären Alkoholen

Formaldehyd und Acetaldehyd reagieren unter Acetalbildung zu cyclischen Oligomeren oder Polymeren. Die Reaktion wird durch Hydratbildung mit katalytischen Mengen Wasser initiiert.

Abb.4
Oligo-und Polymerisation von Formaldehyd
Abb.5
Trimerisierung von Acetaldehyd zu Paraldehyd
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