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Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit N-Nucleophilen

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit N-Nucleophilen: Bildung von Iminen

Aldehyde und Ketone reagieren mit Ammoniak oder primären Aminen zu Iminen. Substituierte Imine werden nach ihrem Entdecker oft auch Schiff'sche Basen genannt (Prof. H. Schiff, Universität Turin und Florenz, 1834-1915).

Rein formal kann man sich die Reaktion durch Formulieren der so genannten Lasso-Chemie-Schreibweise veranschaulichen. Diese stellt übrigens auch eine gute Merkregel für andere Kondensations- oder Eliminierungsreaktionen dar:

Abb.1
Formale Lasso-Schreibweise
Abb.2
Mechanismus der Iminbildung unter neutralen Bedingungen

Die Bildung von Iminen ist unter neutralen Bedingungen möglich, wird aber unter Säurekatalyse erleichtert. Die folgenden Animationen verdeutlichen die jeweiligen Mechanismen:

2D-Reaktionsanimation der Iminbildung unter neutralen Bedingungen

2D-Reaktionsanimation der Iminbildung unter sauren Bedingungen

3D-Reaktionsanimation zur säurekatalysierten Iminbildung - Schritt 1

3D-Reaktionsanimation zur säurekatalysierten Iminbildung - Schritt 2

In wässriger Lösung sind alle Teilschritte der Reaktion reversibel. Die Aminol-Zwischenstufe ist normalerweise nicht isolierbar. Die Lage des Gleichgewichts hängt von den Substituenten am C- und N-Atom ab. Phenyl-Substituenten am Carbonyl-C stabilisieren das Imin.

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