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Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit Nucleophilen: Einführung

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit Nucleophilen: Mechanismus

Der erste Reaktionsschritt, der Angriff des freien Elektronenpaars des Nucleophils am positivierten C-Atom der Carbonyl-Verbindung, ist bei allen gezeigten Beispielen gleich. Die Folgereaktion, über die sich die zunächst gebildete geladene Zwischenstufe stabilisiert, hängt von der Art des Nucleophils und der Struktur der Carbonyl-Verbindung ab. Der Addition kann sich eine Umprotonierung anschließen (Addition), oder es wird eine Abgangsgruppe X abgespalten (Substitution)

Abb.1
Addition
Abb.2
Substitution

X = Cl, O-COR, OR etc.

3D-Reaktionsanimation zum Additionsmechanismus

3D-Reaktionsanimation zum Substitutionsmechanismus

3D-Animation des Additionsmechanismus mit elektrostatischem Potenzial

Beispiele für die Substitution:

Abb.3
Basische Esterverseifung
Abb.4
Reaktion von Säurechloriden mit Aminen

Andere Folgereaktionen sind Dehydratisierungen, Zweitsubstitution usw. Dadurch wirkt das Kapitel "Nucleophile Addition an Carbonyl-Verbindungen" zunächst recht komplex und umfangreich.

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