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Eigenschaften der Carbonyl-Gruppe

Die Carbonyl-Gruppe: Reaktivität der Carbonyl-Gruppe

Carbonyl-Verbindungen zeigen drei verschiedene Reaktionsmodi:

Abb.
Übersicht über die Reaktionsmodi einer Carbonyl-Gruppe
Abb.
a) Nucleophiler Angriff am partiell positiv geladenen Carbonyl-Kohlenstoff
Abb.
b) Elektrophiler Angriff (Protonierung, Lewis-Säuren) an den freien Elektronenpaaren des Carbonyl-Sauerstoffs

Dadurch wird der Carbonyl-Kohlenstoff noch stärker positiviert und noch reaktiver gegenüber Nucleophilen.

Abb.
c) Deprotonierung des α-H-Atoms mit Basen (falls ein α-H-Atom vorhanden ist)

Das entstehende Anion (Enolat-Anion) ist mesomeriestabilisiert. Die zweite mesomere Grenzstruktur, bei der die negative Ladung am Sauerstoff lokalisiert ist, trägt stärker zur Gesamtwellenfunktion bei.

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