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Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone: Technische Bedeutung von Acetaldehyd

Acetaldehyd siedet bei 20 °C und wird nach dem Wacker-Prozess großtechnisch durch Oxidation von Ethylen an Palladiumkatalysatoren hergestellt:

Abb.1
Technische Synthese von Acetaldehyd

Der größte Teil des Acetaldehyds (Weltjahresproduktion etwa 2 Millionen Tonnen) wird zu Essigsäure weiteroxidiert. Der Rest wird zu 1-Butanol und anderen Chemikalien weiterverarbeitet. Früher wurde Acetaldehyd aus Acetylen durch Wasseranlagerung unter Quecksilberkatalyse hergestellt:

Abb.2
Frühere Synthese von Acetaldehyd

Film: Synthese von Acetaldehyd aus Acetylen

Acetaldehyd entsteht auch bei der Oxidation von Ethanol im Körper durch enzymatische Katalyse der Alkohol-Dehydrogenase und ist für die unangenehmen Nachwirkungen von Alkoholgenuss ("Kater") verantwortlich.

Unter Säureeinwirkung poly- und oligomerisiert Acetaldehyd. Isolierbare Oligomere sind das cyclische Trimere (Paraldehyd) und das cyclische Tetramere (Metaldehyd). Letzteres ist ein wirksames Mittel gegen Schnecken.

Abb.3
Paraldehyd
Abb.4
Metaldehyd
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