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Chemie der Alkohole

Alkohole: Veresterung

Alkohole können mit Carbonsäuren unter Wasserabspaltung zu Carbonsäureestern reagieren. Dieser Reaktion liegt folgende Gesamtgleichung zugrunde:

Film zur Herstellung von Essigsäureethylester

Die Veresterung wird durch Säuren katalysiert. Dabei greift der Alkohol über das Sauerstoff-Atom nucleophil am Carbonyl-Kohlenstoff-Atom der Carbonsäure an. Dieser nucleophile Angriff wird durch die vorherige Protonierung des Carbonyl-Sauerstoffs erleichtert:

Daraufhin findet eine Umprotonierung statt:

Aus diesem Zwischenprodukt kann Wasser abgepalten werden und im letzten Schritt wird der Ester durch Deprotonierung freigesetzt.

Alle Teilschritte dieses Mechanismus sind reversible Reaktionen eines chemischen Gleichgewichts. Es ist also auch möglich, einen Ester säurekatalysiert in einen Alkohol und eine Carbonsäure zu spalten. Es hängt von den Reaktionsbedingungen und den Konzentrationen der Edukte bzw. Produkte ab, auf welcher Seite das Gleichgewicht liegt. Durch die Verwendung von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator kann auch das bei der Reaktion gebildete Wasser dem Gleichgewicht entzogen werden.

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