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Chemie der Alkohole

Alkohole: Deprotonierung

Alkohole können durch sehr starke Basen zu Alkoholaten deprotoniert werden. Alkoholate entstehen auch durch die Reaktion von Alkoholen mit Alkalimetallen.

Abb.1
Deprotonierung von Alkoholen
Abb.2
Reaktivität von primären Alkanolen mit Natrium

Alkoholate werden zum einen als Nucleophile, zum anderen als Basen zur Synthese eingesetzt. Eine wichtige Anwendung von Alkoholaten als Nucleophile stellt die Reaktion mit Alkylhalogeniden dar. Diese Reaktion wird als Williamson-Ethersynthese bezeichnet und eröffnet vielfältige Möglichkeiten zur Darstellung unsymmetrischer Ether.

Abb.3
Williamson-Ethersynthese

Vor allem tertiäre Alkoholate sind aufgrund der sterischen Abschirmung durch die Alkylsubstituenten wenig nucleophil, aber stark basisch. Kalium-tert-Butanolat ist eine kommerziell erhältliche und häufig eingesetzte Base, z.B. für Eliminierungen:

Abb.4
Kalium-tert-butylat als Base
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