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Chemie der Alkohole

Alkohole: Dehydratisierung

Alkohole können durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure dehydratisiert werden. Dabei ist es von den Reaktionsbedingungen abhängig, zu welchem Produkt diese formale Wasserabspaltung führt. Für Ethanol existieren beispielseise drei verschiedene Reaktionswege: Bei niedrigen Temperaturen (0 °C ) kommt es zur Veresterung des Alkohols mit der Schwefelsäure unter Bildung der Alkylschwefelsäure. Bei ca. 140 °C bildet sich ein symmetrischer Ether. Bei noch höheren Temperaturen (170 °C ) wird Wasser unter Bildung des Alkens eliminiert.

Abb.1
Abhängigkeit des Reaktionsweges von der Temperatur

Das bei der Reaktion gebildete Wasser wird dabei durch einen Überschuss der stark wasserziehenden Schwefelsäure aus dem Gleichgewicht entzogen. Dadurch wird die Bildung der Dehydratisierungsprodukte begünstigt. Sekundäre und vor allem tertiäre Alkohole neigen in Gegenwart von Säure viel stärker zur Bildung von Eliminierungsprodukten als primäre Alkohole. Die Wasserabspaltung wird hier dadurch erleichtert, dass intermediär auftretende tertiäre Carbokationen durch die Alkylsubstituenten stabilisiert werden.

Abb.2
Erleichterte Wasserabspaltung bei tertiären Alkoholen

Film zur Eliminierung von Wasser aus Cyclohexanol

Abb.
Eliminierung von Wasser aus Cyclohexanol
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