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Chemie der Alkohole

Alkohole: Darstellung

Chemisch-technische Verfahren

Hydratisierung von Alkenen: Alkene lassen sich leicht durch die Addition von Wasser in Gegenwart starker Säuren in sekundäre oder tertiäre Alkohole überführen (Regel von Markovnikov). Es entstehen keine primären Alkohole. Die Hydratisierung von Ethen zu Ethanol wird industriell bei hohen Temperaturen katalytisch durchgeführt.

Abb.1
Hydratisierung von Alkenen

Hydrolyse von Alkylhalogeniden: Primäre und sekundäre Alkylhalogenide reagieren vorwiegend nach einem SN2-Mechanismus, tertiäre Halogenide nach SN1.

Abb.2
Hydrolyse von Alkylhalogeniden

Hydrierung von CO: Das Verfahren wird großtechnisch zur Synthese von Methanol eingesetzt.

Abb.3
Hydrierung von CO

Reduktion von Carbonyl-Verbindungen: Aldehyde und Ketone werden katalytisch oder durch Reduktionsmittel wie NaBH4 oder LiAlH4 zu primären bzw. sekundären Alkoholen reduziert.

Abb.4
Reduktion von Carbonyl-Verbindungen

Weitere Informationen zur Reduktion von Carbonyl-Verbindungen.

Biotechnologische Verfahren

Alkoholische Gärung: In Deutschland darf Ethanol, der zum Verzehr bestimmt ist, nur durch alkoholische Gärung gewonnen werden. Bei der alkoholischen Gärung werden vorwiegend Einfachzucker wie Glucose oder Fructose (aus Trauben, Beeren, Obst oder Abfällen der Zuckerproduktion) in Gegenwart von Hefepilzen zu Ethanol und CO2 abgebaut. Die Enzyme der Hefepilze ermöglichen den biochemischen Gärungsprozess, der auch als Fermentation bezeichnet wird:

Abb.5
Alkoholische Gärung

Film zur alkoholischen Gärung

Die Gärungsgleichung stellt nur eine grobe Zusammenfassung einer komplexen Reaktionsfolge dar. In einer als Glycolyse bezeichneten Reaktionsfolge wird zunächst Glucose durch Reaktion mit ADP (Adenosindiphosphat) in Gegenwart des Enzyms Hexokinase zum Glucose-6-phospat phosphoryliert. Durch weitere Reaktionen mit verschiedenen weiteren Enzymen wird letztendlich Ethanol gebildet und von der Hefezelle in die Lösung abgegeben. Die Gesamtbilanz kann durch die "idealisierte Gärungsgleichung" beschrieben werden:

Abb.6
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