Alkohole: Einführung und Eigenschaften
Alkohole: Struktur und Nomenklatur
Struktur
Die C-Atome in den Alkyl-Resten der Alkohole sind wie in den Alkanen -hybridisiert. Die Bindung zum O-Atom ist mit 143 kürzer als eine C-C-Einfachbindung. Auch das O-Atom ist -hybridisiert, wie aus dem Bindungswinkel von fast 109° hervorgeht.
Betrachtet man die beiden freien Elektronenpaare am Sauerstoff als Quasi-Substituenten, liegt wie in den Alkanen eine gestaffelte Konformation vor. Ebenfalls analog zu den Alkanen ist die niedrige Rotationsbarriere um die C-O-Bindung von nur 4,6 .
Nomenklatur
Die einfachen, häufig vorkommenden Alkohole haben Trivialnamen, die aus dem Alkyl-Rest und dem Suffix -alkohol oder -ol gebildet werden. Die Bezeichnung nach IUPAC ergibt sich entweder aus dem Suffix -ol oder dem Präfix Hydroxy- und dem Namen des Alkyl-Restes, z.B.:
- Tab.1
Summenformel | CH3OH | CH3CH2OH | CH3CH2CH2OH | (CH3)2CHOH |
---|---|---|---|---|
Methanol | Ethanol | n-Propanol | 2-Propanol | |
Methylalkohol | Ethylalkohol | 1-Propylalkohol | Isopropylalkohol | |
IUPAC: | Hydroxymethan | Hydroxyethan | 1-Hydroxypropan | 2-Hydroxypropan |
Ähnlich wie bei Carbokationen und Alkylhalogeniden unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole, je nachdem, ob das dem O-Atom benachbarte C-Atom zwei, ein oder kein H-Atom trägt.
- Tab.2
- Beispiele für primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
1-Butanol | 2-Butanol | 2-Methyl-2-propanol | |
n-Butanol | sec-Butanol | tert-Butanol | |
1-Hydroxybutan | 2-Hydroxybutan | 2-Methyl-2-hydroxypropan |
- Tab.3
- allgemein:
CH3OH | RCH2OH | R2CHOH | R3COH |
---|---|---|---|
Methanol | primärer Alkohol | sekundärer Alkohol | tertiärer Alkohol |
Verbindungen, bei denen die OH-Gruppen an einen Phenyl-Rest gebunden sind, nennt man Phenole. Sie werden nicht zu den Alkoholen gezählt, da sich ihre Eigenschaften von diesen unterscheiden. Die meisten einfachen Phenole haben Trivialnamen: