zum Directory-modus

Alkohole: Einführung und Eigenschaften

Alkohole: Struktur und Nomenklatur

Struktur

Die C-Atome in den Alkyl-Resten der Alkohole sind wie in den Alkanen sp3-hybridisiert. Die Bindung zum O-Atom ist mit 143 pm kürzer als eine C-C-Einfachbindung. Auch das O-Atom ist sp3-hybridisiert, wie aus dem Bindungswinkel von fast 109° hervorgeht.

Abb.1
Bindungslängen und -winkel der OH-Gruppe

Betrachtet man die beiden freien Elektronenpaare am Sauerstoff als Quasi-Substituenten, liegt wie in den Alkanen eine gestaffelte Konformation vor. Ebenfalls analog zu den Alkanen ist die niedrige Rotationsbarriere um die C-O-Bindung von nur 4,6 kJmol-1 .

Nomenklatur

Die einfachen, häufig vorkommenden Alkohole haben Trivialnamen, die aus dem Alkyl-Rest und dem Suffix -alkohol oder -ol gebildet werden. Die Bezeichnung nach IUPAC ergibt sich entweder aus dem Suffix -ol oder dem Präfix Hydroxy- und dem Namen des Alkyl-Restes, z.B.:

Tab.1
Summenformel CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH (CH3)2CHOH
MethanolEthanoln-Propanol2-Propanol
MethylalkoholEthylalkohol1-PropylalkoholIsopropylalkohol
IUPAC:HydroxymethanHydroxyethan1-Hydroxypropan2-Hydroxypropan

Ähnlich wie bei Carbokationen und Alkylhalogeniden unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole, je nachdem, ob das dem O-Atom benachbarte C-Atom zwei, ein oder kein H-Atom trägt.

Tab.2
Beispiele für primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole
1-Butanol 2-Butanol 2-Methyl-2-propanol
n-Butanol sec-Butanol tert-Butanol
1-Hydroxybutan 2-Hydroxybutan 2-Methyl-2-hydroxypropan
Tab.3
allgemein:
CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH
Methanolprimärer Alkoholsekundärer Alkoholtertiärer Alkohol

Verbindungen, bei denen die OH-Gruppen an einen Phenyl-Rest gebunden sind, nennt man Phenole. Sie werden nicht zu den Alkoholen gezählt, da sich ihre Eigenschaften von diesen unterscheiden. Die meisten einfachen Phenole haben Trivialnamen:

Abb.2
Phenol
Abb.3
Brenzcatechin
Abb.4
Resorcin
Abb.5
Hydrochinon
Seite 2 von 6