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Alkohole: Einführung und Eigenschaften

Alkohole: Physikalische Eigenschaften von Alkoholen

Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole werden wesentlich von der OH-Gruppe bestimmt. Im Gegensatz zum unpolaren, organischen Rest, der aus Atomen annähernd gleicher Elektronegativität (C und H) zusammengesetzt ist, führt die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs zu einer Polarisierung der C-O- und der O-H-Bindung und damit zu einem hohen Dipolmoment. Dies ist leicht am elektrostatischen Potenzial erkennbar:

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Film zum Dipolmoment von Methanol

Tab.1
Ausgewählte physikalische Eigenschaften einiger Alkohole
AlkoholSummenformelSchmelzpunktSiedepunktDipolmomentLöslichkeit in Wasser [g / 100 mL]
Methanol CH3OH -97,8 °C65,0 °C1,77 Dunendlich
Ethanol CH3CH2OH -114,7 °C78,5 °C1,74 Dunendlich
n-Propanol CH3(CH2)2OH -126,5 °C97,4 °C1,65 Dunendlich
iso-Propanol CH3CH(OH)CH3 -89,5 °C82,4 °C1,65 Dunendlich
n-Butanol CH3(CH2)3OH -89,5 °C117,3 °C1,74 D8,0
tert-Butanol (CH3)3COH 25,5 °C82,2 °C1,65 Dunendlich
n-Pentanol CH3(CH2)4OH -79,0 °C138,0 °C1,72 D2,2

Deshalb sind die kurzkettigen Alkohole wasserlöslich; Methanol, Ethanol und Propanol sind sogar in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Geradkettige Alkohole mit bis zu zehn C-Atomen sind Flüssigkeiten und besitzen einen typischen Geruch. Je länger jedoch die Kohlenstoffkette wird, desto mehr bestimmt die unpolare Kohlenstoffkette die Eigenschaften des Alkohols; die Eigenschaften des Alkans treten hervor. So sind längerkettige Alkohole nicht mehr in Wasser löslich, sie sind paraffinähnliche, feste Verbindungen.

Abb.
Mischbarkeit von Alkoholen mit Wasser

Im Vergleich zu den entsprechenden Alkanen besitzen die Alkohole sehr hohe Siedepunkte. Die Ursache liegt in der Polarität der OH-Gruppe. Sie ermöglicht zwischen den einzelnen Molekülen eine besondere Dipol-Wechselwirkung, die als Wasserstoff-Brückenbindung bezeichnet wird. Die Länge eine solchen Brücke liegt zwischen 169 und 179 pm und ist damit etwa doppelt so lang wie die O-H-Bindung. Sie bildet sich zwischen dem Wasserstoff-Atom einer OH-Gruppe und dem Sauerstoff-Atom einer zweiten OH-Gruppe aus und führt dazu, dass die intermolekularen Wechselwirkungen stärker sind als bei den Alkanen. Beim Verdampfen müssen die netzwerkartig verknüpften Wasserstoff-Brücken gebrochen werden. Daraus resutlieren die höheren Siedepunkte.

Abb.1
Siedepunkte der Alkane und 1-Alkohole
Abb.2
Struktur einer Wasserstoff-Brückenbindung

Wasserstoff-Brücken sind deutlich schwächer als kovalente Bindungen. Zum Vergleich: Die Dissoziationsenergie der O-H-Bindung in Methanol beträgt 431 kJmol-1 . Zur Spaltung der Wasserstoffbrücke zwischen zwei Methanol-Molekülen benötigt man etwa 20 kJmol-1 . Die Ausbildung von Wasserstoff-Brücken ist in der folgenden Moleküldynamik-Simulation anhand der gestrichelten Linien gut zu erkennnen:

Moleküldynamik-Simulation von Methanol

Durch Anklicken der Vorschau wird das Video der Moleküldynamik-Simulation geladen:

Abb.3
Moleküldynamik-Simulation von Methanol
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