Alkine: Darstellung

Die Umsetzung mit Wasser erfolgt bei Raumtemperatur und war lange Zeit die wichtigste Herstellungsmethode für Acetylen.

Das Carbid-Verfahren ist mittlerweile durch die Darstellung aus Methan ersetzt worden: Methan wird bei 1500 $\text{°C}$ der Pyrolyse unterworfen (bei kurzen Kontaktzeiten). Die Reaktion ist endotherm, aber bei sehr hohen Temperaturen exergonisch. (Entropiezunahme, aus zwei Teilchen werden vier gebildet.)

Das Acetylid-Anion ist sehr nucleophil und geht ${\text{S}}_{\text{N}}2$-Reaktionen mit einer Vielzahl von Elektrophilen ein. Nach dieser Methode kann man endständige oder innenständige Alkine synthetisieren.

Die doppelte Eliminierung von 1,1- oder 1,2-Dihalogenalkanen mit Hilfe starker Basen führt zu einer Dreifachbindung. Unter milden Bedingungen findet z.B. die Eliminierung mit Hilfe von Natriumamid in Ammoniak (bei -33 $\text{°C}$) statt.

Durch Halogenierung von Alkenen sind Dihalogenalkane leicht erhältlich. Diese werden (wie oben angegeben) durch doppelte Dehydrohalogenierung in Alkine überführt.

Einfach metalliertes Ethin wird zur Alkylierung der Ethinyl-Anionen verwendet. Bei ca 30 $\text{°C}$ disproportioniert es jedoch zu Ethin und einem schwerlöslichen Dianion (doppeltes Grignard-Reagenz).