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Eigenschaften der Alkine

Alkine: Elektronische Struktur

Das einfachste Alkin ist das Ethin, das häufiger mit seinem Trivialnamen Acetylen genannt wird. Es besitzt eine lineare Struktur. Sowohl die C-C-Bindung als auch die C-H-Bindung sind kürzer als im Ethan oder Ethen.

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Bindungslängen und -winkel
Tab.1
Vergleich von Ethan, Ethen und Ethin
C-C-Bindungslänge [pm]C-H-Bindungslänge [pm]C-C-H-Bindungswinkel [°]
Ethan 153109,5~110
Ethen 133107,6~120
Ethin 120106,4180
Abb.1
Bauprinzip für Alkine: Beispiel Ethin (Acetylen)

Im Ethin besitzt jedes der beiden C-Atome nur zwei Nachbarn. Die Vierbindigkeit von Kohlenstoff wird durch Ausbildung einer Dreifachbindung zwischen den C-Atomen erreicht. Am einfachsten lassen sich die Elektronenstruktur der Dreifachbindung und die lineare Geometrie mit dem Hybridisierungsmodell von Kohlenstoff erklären. Im Ethin ist der Kohlenstoff sp-hybridisiert, d.h. von den vier Valenzorbitalen des C-Atoms (s, px, py, pz) werden das s- und ein p-Orbital zu zwei sp-Hybridorbitalen gemischt. Es bleiben zwei reine p-Orbitale übrig (s + 3 p = 2 sp + 2 p). Aus den beiden sp-hybridisierten C-Atomen und zwei H-Atomen lässt sich das Ethin-Molekül zusammensetzen: Die beiden sp-Hybridorbitale binden jeweils ein H-Atom und das benachbarte C-Atom. Die p-Atomorbitale kombinieren zu zwei senkrecht aufeinander stehenden π-Bindungen. Die Gesamtelektronendichte dieser π-Orbitale ähnelt einem Zylinder.

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