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Alkine - Allgemein

Alkine: Cycloalkine

Wegen der linearen Geometrie der sp-hybridisierten C-Atome sind kleine und mittlere Ringe mit C-C-Dreifachbindung im Ring sehr gespannt. Es kommt vor allem in kleinen Ringen zu einer beträchtlichen Abweichung von der Linearität. Diese Verbiegung der Dreifachbindung führt zu einem gewissen diradikalischen Charakter. Daraus ergibt sich insbesondere hinsichtlich Polymerisation und Reaktion mit Sauerstoff eine höhere Reaktivität. Cycloheptin ist nur bei tiefen Temperaturen in verdünnter Lösung stabil. Das kleinste bei Raumtemperatur als Reinsubstanz stabile unsubstituierte Cycloalkin ist das Cyclooctin. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, außerordentlich intensiven, anhaltend unangenehmen Geruch.

Tab.1
Beispiele
CycloheptinCyclooctinCyclononin
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