Cycloalkane: Cyclopropan

Das Cyclopropan besitzt die Form eines ebenen gleichseitigen Dreiecks (C-C-C-Winkel: 60°), was eine deutliche Abweichung vom Tetraederwinkel (109,5°) bedeutet. Alle Wasserstoff-Atome stehen außerdem noch ekliptisch zueinander. Daraus resultiert, dass Cyclopropan weitaus instabiler ist und eine positivere Bildungsenthalpie besitzt als die anderen Cycloalkane. Das eine derart verformte Bindungsstruktur überhaupt möglich ist, liegt daran, dass ein Orbitalwinkel von 104° (alle drei C-C-Bindungen sind gebogen) für eine genügend große Überlappung ausreicht, damit es zu einer Bindung kommt.

Durch die Ringspannung sind die C-C-Bindungen relativ schwach. Die zum Öffnen des Ringes benötigte Energie beträgt nur 272 $\text{kJ}{\text{mol}}^{-1}$ (im Vergleich zur C-C-Bindung des Ethans mit 377 $\text{kJ}{\text{mol}}^{-1}$ ). Deshalb geht Cyclopropan auch ungewöhnliche Reaktionen ein: