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Strukturen der Cycloalkane

Cycloalkane: Cyclobutan

Mouse
3D-Modell
Bindungslängen und -winkel im Cyclobutan

Das Cyclobutan-Molekül ist nicht eben, sondern gefaltet. Das Molekül klappt aus der Ebene heraus damit die Spannung, die die acht ekliptisch stehenden Wasserstoff-Atome erzeugen, verringert wird. Ein Teil des Moleküls ist um 26° aus der Ebene gedreht. Dies bedeutet jedoch nicht, dass die Struktur starr ist; sie klappt sehr schnell von einer gefalteten Konformation in die andere um. Der C-C-C-Winkel von 88,5° ist auch noch deutlich vom Tetraederwinkel (109,5°) entfernt und weist auf eine hohe Ringspannung hin.

Abb.1
Schematische Darstellung
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Abb.2
Animation

Die Dissoziationsenergie der C-C-Bindung im Cyclobutan ist mit 264 kJmol-1 sehr gering. Mit der Ringöffnung wird, wie beim Cyclopropan, eine Aufhebung der Spannung und die Ausbildung von neuen Bindungen mit größerer Überlappung erreicht. Cyclobutan geht, obwohl es weniger reaktiv als Cyclopropan ist, ähnliche Reaktionen ein.

Abb.3
Cracken zu Ethen beim Erhitzen auf 500 °C
Abb.4
Hydrierung zu Butan mit Wasserstoff in Gegenwart eines Palladium-Katalysators
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