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Struktur und Konstitution der Alkane

Alkane: Verzweigte Alkane

Die Vielfalt der denkbaren Strukturen nimmt dramatisch zu, wenn man Verzweigungen in der Alkankette zulässt. Man nennt Strukturen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Atome Konstitutionsisomere. Konstitutionsisomere haben verschiedene physikalische Eigenschaften wie z.B. Schmelz- und Siedepunkt.

Butan (n-Butan)
2-Methylpropan (Isobutan)
Pentan (n-Pentan)
2-Methylbutan (Isopentan)
2,2-Dimethylpropan (Isobutan)
Abb.1
Anzahl der Isomeren kurzkettiger Alkane in Abhängigkeit von der Anzahl der C-Atome

Tabelle mit der Anzahl der Isomeren verschiedener Alkane

Die Höhe der Schmelzpunkte ist bei den verzweigten Alkanen trotz gleicher Anzahl der C-Atome unterschiedlich. Als Faustregel gilt: Je unsymmetrischer das Molekül, desto niedriger ist der Schmelzpunkt. Ein Grund dafür ist die bei zunehmendem Verzweigungsgrad sinkende van-der-Waals-Wechselwirkung zwischen den Molekülen. Resultiert aus der Verzweigung jedoch eine symmetrische Struktur des Moleküls - wie z.B. beim 2,2,3,3-Tetramethylbutan, steigt der Schmelzpunkt. Die Moleküle können sich dichter packen, wodurch die van-der-Waals-Wechselwirkung steigt.

Als Beispiel sind die Schmelzpunkte der Octan-Isomere angegeben. Hier kann man sehr gut sehen, wie die Symmetrie des Moleküls mit dem Schmelzpunkt korreliert. Der Schmelzpunkt nimmt mit zunehmender Verzweigung zunächst ab, steigt dann jedoch wegen zunehmender Symmetrie wieder an. Durch Klicken auf die Strukturformeln wird ein 3D-Kalottenmodell des Moleküls dargestellt.

Tab.1
Octan-Isomere
StrukturSchmelzpunkt [°C]
Abb.
n-Octan
-57
Abb.
2-Methylheptan
-109
Abb.
2,2-Dimethylhexan
-121
Abb.
2,2,3-Trimethylpentan
>-112
Abb.
2,2,3,3-Tetramethylbutan
+ 101
Abb.2
Schmelzpunkte der Octan-Isomeren
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