Alkane: Einführung und Bindungsverhältnisse
Alkane: Konformation von Butan
Die Energieprofile werden komplizierter, wenn man die H-Atome gegen andere Atome austauscht und die Symmetrie des Moleküls stört, wie z.B. im Butan. Wählt man die C-Atome des Butanmoleküls (H3C-CH2-CH2-CH3) als Definition für den Diederwinkel und dreht um die mittlere C-C-Bindung, erhält man folgendes Energieprofil:
Man kann nun zwei verschiedene ekliptische und zwei gestaffelte Konformationen unterscheiden. Die Konformationen werden Rotamere genannt, da sie durch Rotation ineinander überführbar sind:
- Tab.1
- Konformationen von Butan
| C-C-C-C- Diederwinkel | Rotamer | |
|---|---|---|
| 0° | voll ekliptisch | |
| 60° | gauche | |
| 120° | partiell ekliptisch | |
| 180° | anti | |
| 240° | partiell ekliptisch | |
| 300° | gauche | |
| 360° | voll ekliptisch |
Die Kurve ist spiegelbildlich bezüglich eines Diederwinkels von 180°. Die stabilste Konformation von Butan ist diejenige, in der sich die terminalen Methyl-Gruppen am weitesten aus dem Weg gehen, d.h. die anti-Konformation. Etwas weniger günstig ist die gauche-Anordnung. Hier stehen die Methyl-Gruppen im Winkel von 60° zueinander. Die voll ekliptische Struktur trennt als Übergangszustand die gauche (60°) von der gauche (300°) Konformation und die beiden partiell ekliptischen Strukturen bilden die Barriere zwischen gauche und anti-Konformation.
Obwohl die Barrieren der Rotation über die ekliptischen Übergangszustände höher sind als im Ethan, ist auch Butan bei Raumtemperatur ein völlig flexibles Molekül.
