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Alkane: Einführung und Bindungsverhältnisse

Alkane: Einführung

Die Alkane bilden eine Unterfamilie der Kohlenwasserstoffe, d.h. der organischen Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Man nennt sie auch gesättigte Kohlenwasserstoffe. Sie enthalten nur C-C-Einfachbindungen. Weitere Kohlenwasserstoffe sind z.B. die Alkene ,Alkine und Aromaten. Letztere werden als ungesättigte Kohlenwaserstoffe bezeichnet, da sie C-C-Doppel- und C-C-Dreifachbindungen enthalten.

Abb.1
Übersicht über die Gruppen von Kohlenwasserstoffen

Durch Klicken auf die Strukturformeln der folgenden Tabelle werden die 3D-Ansichten der Moleküle aufgerufen.

Tab.1
Beispiele für gesättigte (Alkane) und ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine, Aromaten)
Alkane
Abb.
Ethan
Abb.
Isobutan
Abb.
Cyclopentan
Alkene
Abb.
Ethen
Abb.
2-Methyl-1-buten
Abb.
Cyclohexen
Alkine
Abb.
Ethin
Abb.
1-Butin
Abb.
Ethynylcyclopentan
Aromaten
Abb.
Benzol
Abb.
para-Ethylmethylbenzol
Abb.
polycyclischer Aromat

Tabelle mit Namen und Schreibweisen von Alkanen

Alkane sind die Hauptbestandteile von Erdöl und Erdgas und damit nicht nur die Hauptenergiequelle, sondern auch der wichtigste Rohstoff der chemischen Industrie. Früher wurden die Alkane auch Paraffine genannt (aus lateinisch parum affinis, "wenig geneigt"), da sie reactionsträge sind und sich nicht mit Wasser mischen.

Man unterscheidet lineare (unverzweigte oder auch n-) Alkane, verzweigte Alkane und Cycloalkane. Lineare und verzweigte Alkane besitzen die Summenformel CnH2n+2, cyclische Alkane sind kohlenstoffreicher mit CnH2n.

Tab.2
n-Alkane (CnH2n+2) verzweigte Alkane (CnH2n+2) Cycloalkane (CnH2n)

Toxikologie von Alkanen:

Viele der höheren Alkane besitzen einen charakteristischen Duft. Proteine, die in den Membranen der Geruchtsnerven vorkommen, binden die Duftstoffe. Durch die Konformationsänderung dieser Proteine wird ein Signal zum Gehirn gesendet, das die Information über den Geruch enthält. Alkane gehören deshalb mit zu den Verbindungen, die als Pheromone wirken. Dies sind Verbindungen, die in der Natur als Signalstoffe zur Kommunikation zwischen Mitgliedern ein und derselben Art dienen.

Eine umweltschonende und ökologisch sichere Methode der Schädlingsbekämpfung sind Insektfallen mit Sexuallockstoffen. 2-Methylheptadecan und 17,21-Dimethylheptatriacontan sind z.B. die Sexuallockstoffe der Tigermotte und der Tsetsefliege.

Historisches:

Der römische Gelehrte Plinius d. Ä. (23-79 n. Chr.) lieferte einen frühen Bericht über Rohöl. Er bezeichnete es als Naphtha (gr.), ein Wort, das seinen Ursprung im babylonischen naptu ("brennen") hat.

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