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Eigenschaften der Alkane

Alkane: Darstellung

Für die Darstellung von Alkanen gibt es vielfältige Möglichkeiten:

Tab.1
Übersicht über die Darstellungsmöglichkeiten von Alkanen
ReaktionBeschreibung
Abb.
Katalytische Hydrierung von Alkenen
Der Katalysator aktiviert den Wasserstoff, dies führt zu metallgebundenen Wasserstoff auf der Katalysatoroberfläche. Der Katalysator koordiniert auch die Doppelbindung des Alkens und begünstigt so die Addition des Wasserstoffs.
Abb.
Reduktion von Alkylhalogeniden
Radikalische Reduktionen von Alkylhalogeniden gelingen mit bestimmten Metallhydriden (z.B. Stannanen R3SnH, Germanen R3GeH, Silanen R3SiH) und mit molekularem Wasserstoff. Die Reduktion mit Metallhydriden verläuft über einen radikalischen Kettenmechanismus.
Abb.
Hydrolyse von Alkyllithium-Verbindungen
Organometall-Verbindungen reagieren mit Wasser zu Alkanen und einem Metallhydroxid. Die Elektronegativität des Metalls muß ca. 1,7 oder weniger aufweisen, da die Verbindungen schneller hydrolysieren wenn das Metall elektropositiver ist.
Abb.
Hydrolyse von Grignard-Verbindungen
Abb.
Hydrolyse von Alkylalluminium-Verbindungen
Abb.
Hydrolyse von Carbiden
Salzartige Carbide, die von elektropositiven Metallen gebildet werden, enthalten Kohlenstoff in Form von C4- (Methanide), C2 2- (Acetylenide),C3 4- (Allylenide). Durch Hydrolyse ensteht aus den Methaniden (Al4C3 , BeC, etc.) Methan, aus den Acetyleniden (Li2C2, MgC2, Al2(C2) 3 , etc.) Ethen und aus den Allyleniden (Li4C3 und Mg2C3 ) Propin.
Abb.
Wurtz-Kupplung
In der Wurtz-Reaktion werden Alkylhalogenide mit Natriumalkylen umgesetzt. Alkylderivate elektropositiver Metalle wie Natrium reagieren über carbanionische Zwischenprodukte mit den Alkylhalogeniden zu Alkanen. Als Nebenreaktion treten Eliminierungen zu Alkenen auf.
Abb.
Wurtz-Kupplung zu Cycloalkanen
Abb.
Kolbe-Elektrolyse
Die Kolbe-Elektrolyse ist eine Decarboxylierung einer Carbonsäure zu einem Alkan. Durch anodischeOxidation wird das Elektron des Carboxylat-Ions abgespalten. Das Carboxylradikal zerfällt nun zu Kohlendioxid und einem Alkyl-Radikal. Anschließend dimerisieren die entstandenen Alkyl-Radikale zu einem Alkan.
Abb.
Dimerisierung der Radikale
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